Simons po raz pierwszy dołączył do amerykańskiej marki w sierpniu 2016 roku kiedy otrzymał stanowisko chief creative oficera. Przed powołaniem pełnił funkcję women’s creative directora w Diorze - tę rolę sprawował również przez niecałe trzy lata.
Jego odejście nie jest niespodziewane: w grudniu dyrektor generalny PVH Emanuel Chirico wyraził niezadowolenie z dokonań Simonsa, zauważając, że nie doszło do udanej rewitalizacji Calvin Klein Jeans, a linia Calvin Klein 205W39NYC nie osiągnęła solidnego zwrotu z inwestycji. - Jesteśmy rozczarowani złym zwrotem z inwestycji zarejestrowanym przez naszą linię Calvin Klein 205W39NYC - wyjaśnił dyrektor generalny PVH. Według niego niektóre segmenty marki oferowały "zbyt wysoką jakość" i nie sprzedawały się tak dobrze, jak się spodziewano.
21 grudnia Calvin Klein i belgijski projektant Raf Simons sformalizowali swoją separację za pomocą krótkiego oświadczenia. "Obie strony zdecydowały się na rozstanie, bo firma Calvin Klein wybrała nowy kierunek dla marki, który różni się od twórczej wizji Rafa Simonsa. "
W wyniku odejścia Simonsa, Calvin Klein nie będzie pokazywany w kalendarzu Nowojorskiego Tygodnia Mody w lutym 2019 roku.